Peamine erinevus - alküülimine vs atsüülimine
 

Alküülimine ja atsüülimine on orgaanilise keemia kaks elektrofiilset asendusreaktsiooni. Alküülimise ja atsüülimise peamine erinevus on asendusprotsessis osalev rühm. Alküülrühm on alküülimise käigus asendatud, atsüülrühm aga asendatakse teise ühendiga atsüülimisel. Kui see asendamine toimub benseenitsüklis katalüütilistes tingimustes, nimetatakse seda Friedel-käsitööstuse atsüülimiseks / alküülimiseks.

Mis on alküülimine?

Alküülimise ja atsüülimise erinevus

Mis on atsüülimine?

Alküülimise ja atsüülimise erinevus - 2

Mis vahe on alküülimisel ja atsüülimisel?

Alküülimise ja atsüülimise määratlus:

Alküülimine: alküülimine on alküülrühma üleviimine ühest molekulist teise.

Atsüülimine: Atsüülimine on atsüülrühma lisamine keemilisele ühendile.

Esindajad:

Alküülimine:

Alküülivad ained on näiteks;

Peamine erinevus - alküülimine vs atsüülimine

Atsüülimine:

Atsüülimisagentidena kasutatakse kõige sagedamini atsüülhalogeniide; mõne metallkatalüsaatoriga töötlemisel on need väga tugevad elektrofiilid.

  • Atsüülhalogeniidid:

Etanoolkloriid CH3-CO-Cl

  • Karboksüülhapete atsüülanhüdriidid

Alküülimis- ja atsüülimismehhanism:

Alküülimine:

Benseeni alküülimine: Selles reaktsioonis asendatakse vesinikuaatom benseeni ringis metüülrühmaga.

Alküülimise ja atsüülimise erinevus - 1

Atsüülimine:

Benseeni atsüülimine: Selles reaktsioonis asendatakse vesinikuaatom benseeni ringis CH3CO-rühmaga.

Alküülimise ja atsüülimise-2 erinevus

Alküülimine:

Nafta rafineerimise protsessis: nafta täiustamiseks kasutatakse isobuteeni alküülimist olefiinidega. See toodab C7-C8 ahelaga sünteetilisi alkülaate. Neid kasutatakse bensiini esmaklassilise segamisvaruna.

Meditsiinis: keemiaravi korral kasutatakse alküülimisprotsessis ravimiklassi, mida nimetatakse antineoplastilisteks alküülivateks aineteks. Seda tehakse DNA alküülimisel ravimiga, et kahjustada vähirakkude DNA-d.

Atsüülimine:

Bioloogias:

Valgu atsüülimine: Valkude translatsioonijärgne modifitseerimine toimub funktsionaalrühmade kinnitamise kaudu atsüülsidemete kaudu.

Rasvane atsüülimine: see on rasvhapete lisamine kindlatele aminohapetele (müristoüülimine või palmitoüülimine).

Alküülimise ja atsüülimise piirangud:

Alküülimine:

  • Kui alküülimisel kasutatakse halogeniide, peab see olema alküülhalogeniid. Vinüül- ega arüülhalogeniide ei saa kasutada, kuna nende vahepealsed karbokatsioonid pole eriti stabiilsed. See reaktsioon hõlmab karbocationi ümberkorraldamise protsessi ja moodustub erinev produkt. Polüalküülimine: rohkem kui ühe alküülrühma kinnitamine ringile. Seda saab kontrollida liigse benseeni lisamisega.

Atsüülimine:

  • Atsüülimisel saadakse ainult ketoone. Selle põhjuseks on HOCl lagunemine CO-ks ja HCl-ks ettenähtud reaktsioonitingimustes. Atsüülimisel on reaktiivsed ainult aktiveeritud benseenid. Sel juhul peaksid benseenid olema reaktiivsed kui monohalobenseen. Kui arüülamiinirühmad on olemas, võib Lewise happekatalüsaator (AlCl3) moodustada kompleksi, muutes need väga reageerimatuks. Amiini- ja alkoholirühmade olemasolul võivad nad nõutud tsükli atsüülimise asemel anda N- või O-atsüülimise.

Acyl rühma määratlus:

Funktsionaalne rühm, mis sisaldab kaksiksidemega hapnikuaatomit ja alküülrühma süsinikuaatomiks (R-C = O). Orgaanilises keemias saadakse happerühmad tavaliselt karboksüülhapetest. Aldehüüdid, ketoonid ja estrid sisaldavad ka atsüülrühmi.