Ketoonil on molekulaarstruktuur, mis sisaldab süsinikega seotud karbonüüli, samal ajal kui estril on molekulaarstruktuur, milles karbonüül on seotud alkoksürühmaga.

Mis on ketoon?

Definitsioon:

Ketoon on molekul, milles süsinikuaatom on kovalentselt seotud hapnikuaatomiga, moodustades karbonüülrühma, ja süsinikud on seotud selle karbonüülrühmaga.

Omadused:

Ketoonid on molekulid, millel on kõrge reaktsioonivõime ja mis reageerivad kergesti muude ainetega. See on tingitud karbonüülrühma väga polaarsest olemusest, mis omakorda annab molekulile osalise positiivse laengu. See tähendab, et molekul meelitab sageli teisi aineid, millega nad seejärel kergesti reageerivad. Tegelikult on nukleofiilsed liitmise ning oksüdeerimise ja redutseerimise reaktsioonid tavalised.

Kihistu:

Ketooni saab moodustada mitmel viisil. Paljud alkoholid ja süsivesinikud võivad oksüdeeruda, moodustades ketoonid. Alküünideks nimetatud molekule saab hüdratsiooni teel modifitseerida ketooni molekulideks.

Näited ja kasutusviisid:

Ketoonide kohta on palju näiteid, sealhulgas atsetoon, fenüületanoon ja propanoon. Ketoonid on paljude tööstuses kasulike toodete tootmise aluseks. Näiteks kasutatakse neid sageli erinevate lahustite, näiteks atsetooni, mida kasutatakse laialdaselt küünelakieemaldajana, omaduste tõttu suurepärase lahustina, valmistamiseks. Ketoone saab kasutada ka värvide ja lakkide eemaldamiseks ning isegi lõhkeainete valmistamiseks ja neid kasutatakse sageli parkimistööstuses.

Esinemine looduses:

Ketokehad moodustuvad inimkehas rasvade metabolismil, kui keha energiavarustamiseks pole piisavalt glükoosi. Inimestel, kellel on rasvade lagundamisel halvasti kontrolli all olev diabeet, võivad need ketoonid koguneda ja seetõttu on inimesel sageli puuviljalõhnaline lõhn.

Mis on Ester?

Definitsioon:

Ester on molekul, millel on karbonüülrühm, ja see on molekul, milles hüdroksüülrühm on asendatud rühmaga, mida tuntakse alkoksürühmana (hapnikuaatom ja alküülrühm).

Omadused:

Estrid on molekulid, millel on polaarsus (teisisõnu neil on laeng), ja seetõttu reageerivad need teiste molekulidega kergesti. Paljud väikesed estrid lahustuvad vees, kuid molekuli suuruse suurenedes lahustuvus väheneb. Pika ahelaga estrid on seega vees lahustumatud ja moodustavad osa paljudest lipiidimolekulidest. Ester on alkoksürühma olemasolu tõttu vähem happeline kui ketoon. See on ka vähem reageeriv kui ketoonimolekul.

Kihistu:

Estrid võib moodustada alkoholidest, karboksüülhapetest ja teatud anorgaanilistest hapetest nagu lämmastikhape või fosforhape. Protsessi, milles karboksüülhape reageerib veega teatud tüüpi hapete juuresolekul kuumuse juuresolekul, moodustades estri, nimetatakse esterdamiseks.

Näited ja kasutusviisid:

Oluliste estrite kohta on palju näiteid, näiteks atsetüülkoliin ja askorbiinhape (C-vitamiin). Etüülatsetaat on ester, mis aitab õllele maitset anda. Mõningaid estreid kasutatakse PVC-traadi isolatsiooni valmistamiseks, kuna see muudab isolatsiooni elastseks. Veinis võib leida palju trikarboksüülhappe estreid, mis annavad veinile spetsiifilise lõhna. Estrid kasutatakse paljude ainete, sealhulgas pleksiklaaside ja Mylar-kilede tootmisel. Värvainete, lahustite ja isegi bensiini lisandite valmistamiseks kasutatakse erinevaid estreid.

Esinemine looduses:

Rasvhapete estrid moodustavad palju erinevaid looduses esinevaid rasvu, mida leidub sageli puuviljades. Ananassidel ja banaanidel on estrid, mis annavad puuviljadele erilise lõhna. Taimede vahad on ka näide estrist, mida leidub looduses. Dieedi kaudu sisse võetud kolesterooli estrid kasutatakse kolesterooli moodustamiseks loomadel, sealhulgas inimestel.

Ketooni ja estri erinevus

Ketooni vs estri määratlus

Ketoon on molekul, milles karbonüül on seotud süsinikega. Ester on molekul, mis on seotud karbonüül- ja alkoksürühmaga.

Happesus

Ketoon on happelisem molekul. Ester on vähem happeline molekul.

Reaktsioonivõime

Ketoonidel on suurem reaktsioonivõime, estritel aga vähem reaktsioonivõimet.

Moodustamine

Alkoholide ja süsivesinike oksüdeerimine võib anda ketooni, samuti alküünide hüdraatumine. Esterdamisreaktsioon, milles karboksüülhape ja vesi reageerivad, võivad saada estri.

Tööstuslikuks kasutamiseks

Ketoonidel on palju kasutusvõimalusi, sealhulgas lahustitena nagu küünelakieemaldajad ning värvi- ja lakieemaldajad ning neid saab kasutada lõhkeainete tootmiseks ja parkimistööstuses. Estrid on ka mitmel otstarbel, sealhulgas lahustite, värvainete, lisanditena bensiinis ning Mylari kile ja pleksiklaasi valmistamiseks.

Näited inimestel

Ketoonid moodustuvad rasvade lagunemisel, kui kehas pole piisavalt glükoosi energia tootmiseks. Estrid saab sisse võtta dieedi kaudu ja neid saab kasutada inimestel kolesterooli moodustamiseks.

Tabel, milles võrreldakse ketooni ja estrit

Ketooni kokkuvõte Ester

  • Ketoonid ja estrid on mõlemad molekulid, mis sisaldavad karbonüülrühma, kuid igal juhul on karbonüülrühmaga seotud erinevad aatomid. Nii ketoonid kui ka estrid on molekulid, mida saab teatud olukordades kasutada lahustitena. Ketoonid on estritest reaktiivsemad ja happelisemad. Estrid ja ketoonid esinevad elusorganismides.
Dr Rae Osborn

Viited

  • Farmer, S. jt. "Orgaaniline keemia". Libretekstid. California ülikool, 2016, https://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry
  • Kujutise krediit: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83/Ketone-general.svg/500px-Ketone-general.svg.png
  • Kujutise krediit: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ester.png